Middlesbrough meraih kemenangan 1-0 atas Wrexham di Riverside pada laga malam ini, sekaligus memastikan tempat mereka di putaran kedua Piala Carabao.

Rekrutan musim panas Will Lankshear mencetak satu-satunya gol untuk Boro dengan cara yang mengesankan tepat pada menit ke-60, saat tendangan salto miliknya bersarang di sudut jauh gawang.

Kim Hellberg menurunkan tiga pemain anyar dalam susunan pemain inti untuk pertandingan malam ini: dua pemain Amerika Serikat, Sebastian Berhalter dan Max Arfsten, serta Lankshear, yang menjalani musim individu yang kuat bersama Oxford United musim lalu meski tim tersebut terdegradasi ke League One. Sebaliknya, satu-satunya pemain baru Wrexham yang tampil sejak awal adalah Danny Imray di sisi kanan, sementara Ben Whiteman dan Bailey Cadamarteri masuk dalam daftar pemain cadangan.

Oliver Rathbone mencatatkan tembakan pertama dalam pertandingan pada menit-menit awal dan bisa dibilang seharusnya mampu berbuat lebih baik lewat sundulannya, yang pada akhirnya melambung di atas mistar.

Imray mendapat tugas bertahan pertamanya setelah lima menit, ketika ia menyapu umpan silang keluar menjadi sepak pojok, yang kemudian memaksa Danny Ward melakukan penyelamatan luar biasa untuk menggagalkan Adilson Malanda dari jarak dekat. Rekrutan musim panas itu nyaris memberi dampak di ujung lapangan yang lain sesaat kemudian, tetapi gagal menyambut umpan silang Callum Doyle; andaikan ia berhasil mengenainya, Wrexham hampir pasti unggul lebih dulu.

Peluang terbaik babak pertama jatuh kepada Sam Smith, yang dengan cerdik menjaga posisinya tetap onside sebelum upayanya digagalkan dengan baik oleh Solomon Brynn. Rathbone kembali gagal mengarahkan bola ke sasaran beberapa saat kemudian, sebelum Lewis O’Brien menerima kartu kuning pertama pada laga ini saat kedua tim menutup babak pertama tanpa gol.

Lankshear kembali mengancam pada awal babak kedua, tetapi tembakannya melambung tinggi dan melebar. Smith kemudian masuk catatan wasit pada menit ke-55 karena dianggap melakukan simulasi setelah berlari menuju gawang dan mencoba melewati Brynn.

Kebuntuan pecah tepat pada menit ke-60, ketika Lankshear menandai debutnya dengan penyelesaian spektakuler ke sudut jauh. Ryan Longman menggantikan Imray setelah gol tersebut, menjadi pergantian pertama Wrexham malam itu. Hellberg juga melakukan perubahan pada saat yang sama dengan memasukkan Kyle Joseph dan George Edmundson untuk menggantikan Arfsten dan Jeremy Sarmiento. Tak lama kemudian, Lankshear melakukan pelanggaran buruk yang berujung kartu kuning bagi penyerang tersebut.

Debut Whiteman dan Cadamarteri terjadi pada menit ke-71, saat keduanya masuk menggantikan Rathbone dan Matty James. Kieffer Moore juga diturunkan untuk menggantikan Smith pada sisa pertandingan. Debut lain bagi Red Dragons menyusul ketika David Keillor-Dunne menggantikan Nathan Broadhead. Setelah itu, Lankshear ditarik keluar dan digantikan oleh Finlay Cartwright.

Morgan Whittaker nyaris menambah gol kedua untuk Boro pada fase akhir laga, tetapi tendangan mendatarnya membentur tiang sebelum keluar melewati garis untuk menghasilkan tendangan gawang. Dominic Hyam dan Doyle sama-sama menerima kartu kuning pada menit-menit penutup, seiring meningkatnya frustrasi kubu Wales yang kini tersingkir dari kompetisi ini.