ก่อนการควอลิฟายของศึก อินดี้คาร์ ฟรีดอม 250 แฟนๆ ที่ได้รับบัตรเข้าชมฟรีสำหรับงานนี้ได้ชมการดวลกันของอดีตยอดนักแข่งระดับตำนาน ในการแข่งขันชิงแชมป์ ไอร็อค แบบ 2 เรซ ด้วยรถ ปอนเตียก ไฟร์เบิร์ด รุ่นประวัติศาสตร์

การจับสลากแบบสุ่มกำหนดกริดสตาร์ตของนักแข่งทั้ง 8 คน โดยมี บ็อบบี ลาบอนเต และ บิล เอลเลียต ออกตัวจากแถวหน้า

เจฟฟ์ กอร์ดอน แชมป์ นาสคาร์ คัพ ซีรีส์ 4 สมัย โชว์ฟอร์มเหนือชั้นในเรซนี้ จากการออกตัวอันดับ 7 ในกลุ่มนักแข่ง 8 คัน ก่อนทะยานขึ้นเป็นผู้นำ และแซง เฮลิโอ คาสโตรเนเวส ผู้ชนะ อินเดียนาโพลิส 500 4 สมัย ได้ในช่วง 5 รอบสุดท้าย

เคิร์ต บุช แชมป์ นาสคาร์ คนแรกในยุคเพลย์ออฟ ตาม กอร์ดอน ผ่านขึ้นมาคว้าอันดับ 2 ได้สำเร็จ ด้าน คาสโตรเนเวส เปิดเผยหลังจบเรซว่า เขาอาจยังมีจังหวะมากพอที่จะทวงอันดับ 2 คืนได้ แต่ไม่ต้องการ หรือไม่แน่ใจด้วยซ้ำว่าได้รับอนุญาตหรือไม่ ที่จะขับปะทะหนักๆ จนรถ ไฟร์เบิร์ด ของเขาเสียหาย

คาสโตรเนเวส ให้สัมภาษณ์ว่า “บอกเลยว่านี่สนุกมาก ผมหมายถึงการได้แข่งกับคนพวกนี้ พวกเขายอดเยี่ยมจริงๆ ทั้ง เคิร์ต และ เจฟฟ์ รวมถึงคนอื่นๆ ทุกคน แต่ท้ายที่สุด เราอยู่กันแน่นมากกับกลุ่มนักแข่งเหล่านี้ ผมมีอยู่ช่วงหนึ่งที่อาจลองแซง เคิร์ต ได้ แต่ผมก็คิดว่า โอเค เรายังมีเรซที่สอง ผมต้องดูแลรถคันนี้ไว้ก่อน แต่ผมอยากคุยกับเจ้าของทีมของผมเหมือนกัน ว่าผมจะทำให้มันมีรอยขีดข่วนสักนิด และขับดุดันได้มากกว่านี้หรือเปล่า”

กอร์ดอน ก้าวลงจากค็อกพิตด้วยความปลาบปลื้ม เพราะนี่คือครั้งแรกที่นักขับผู้คว้าชัยบนสนามโรดคอร์สมากที่สุดในประวัติศาสตร์ นาสคาร์ ได้ลงแข่งขันบนสตรีทคอร์ส

กอร์ดอน กล่าวว่า “ผมหมายถึง มันยอดเยี่ยมมากที่ได้ลงแข่งบนสตรีทคอร์ส นี่เป็นครั้งแรกในชีวิตของผมบนสตรีทคอร์ส แต่การได้เรียนรู้รายละเอียดเล็กๆ น้อยๆ ที่แตกต่างกัน ทั้งจุดที่มีแรงกระแทก จุดที่คุณสามารถเบรกเข้าไปได้ และวิธีเปลี่ยนเกียร์ลงให้ลื่นไหล ผมกำลังเรียนรู้จากทุกคนที่นี่ แต่ที่สำคัญกว่านั้นคือ ผมสนุกมากที่ได้ลงไปอยู่ในสนามกับฮีโร่ของผมและตำนานแห่งวงการมอเตอร์สปอร์ต”

เมื่อคว้าชัยบนสตรีทคอร์สได้แล้ว กอร์ดอน จึงมีสถิติสะท้อนกับนักขับที่มีโอกาสมากที่สุดในการแซงสถิติชัยชนะบนโรดคอร์สของ นาสคาร์ ที่เขาถืออยู่ 9 ครั้ง โดยเขาชนะในการลงแข่งสตรีทเซอร์กิตครั้งแรก เช่นเดียวกับที่ เชน ฟาน กิสเบอร์เกน คว้าชัยในการออกสตาร์ต นาสคาร์ ครั้งแรกของตัวเอง ปัจจุบัน ฟาน กิสเบอร์เกน มีชัยชนะอยู่ 8 ครั้งจากการออกสตาร์ต 14 ครั้ง

แม้ กอร์ดอน จะขาดประสบการณ์บนสตรีทเซอร์กิต แต่เขาชดเชยได้ด้วยประสบการณ์มหาศาลกับรถสต็อกคาร์ในรูปแบบใกล้เคียง โดยเขาระบุว่ารถ นาสคาร์ โอไรลลี รุ่นปัจจุบัน และรถ นาสคาร์ คัพ ในยุคที่เขาแข่งขัน ให้ความรู้สึกใกล้เคียงที่สุดกับรถ ไอร็อค ไฟร์เบิร์ด รุ่นประวัติศาสตร์จากช่วงปี 1996-2006

กอร์ดอน กล่าวว่า “ผมหมายถึง รถคันนี้เป็นธรรมชาติกับผมมาก ผมเคยขับรถแบบนี้มาก่อน มันคล้ายมากกับรถอย่าง โอไรลลี หรือรถ คัพ รุ่นเก่าที่ผมเคยแข่ง ดังนั้นผมคุ้นเคยกับมันมาก มันน่าจะเป็นเส้นโค้งการเรียนรู้ที่ชันกว่าสำหรับนักแข่งอย่าง เฮลิโอ และ ทอมมี [เคนดัลล์]”

จากนั้น กอร์ดอน ก็ต้องออกตัวจากแถวหลังอีกครั้งในเรซ 2 หลังมีการกลับกริดเต็มรูปแบบ และทั้งเขากับ บุช ก็สามารถไล่แซงขึ้นมาจากด้านหลังได้อีกครั้ง ก่อนเข้าเส้นชัยอันดับ 1 และ 2 เหมือนเดิม

กอร์ดอน ฉลองชัยชนะด้วยการเบิร์นยางที่เส้นสตาร์ต-ฟินิช บนถนน เพนซิลเวเนีย อเวนิว

คาสโตรเนเวส กำลังอยู่ในจังหวะที่จะจบด้วยอันดับบนโพเดียมอีกครั้งเหมือนในเรซแรก แต่เขาหมุนในโค้ง 4 ขณะเหลืออีก 4 รอบ ระหว่างต่อสู้ตำแหน่งกับ โทนี คานาอัน ผู้ชนะ อินเดียนาโพลิส 500 เช่นกัน

สุดท้าย คานาอัน คว้าอันดับโพเดียมสุดท้ายในเรซที่สอง หลังได้ออกตัวจากโพลโพซิชัน อันเป็นผลมาจากการจบอันดับสุดท้ายในเรซแรก